El recién nombrado alcalde Oliver Queen se encuentra a sí mismo desafiado mientras lucha en dos frentes por el futuro de Star City. Con Diggle de vuelta en el ejército y Thea convencida de colgar la capucha como Speedy, el Team Green Arrow se ha reducido a solo Oliver y Felicity – pero no son los únicos vigilantes en la ciudad. La derrota en público de Damien Darhk a manos de Green Arrow al final de la temporada cuatro ha inspirado a que una nueva oleada de héroes enmascarados den un paso al frente y defender la ciudad, aunque su dolorosa inexperiencia los convierte en obstáculos más que en aliados en el campo de batalla. La llegada de un nuevo adversario forzará a que Oliver se haga preguntas sobre su propio legado, tanto como alcalde como Green Arrow.